Lobot riuscì a scappare e si ritrovò poco dopo a [[Cloud City]], capitale del gigante gassoso [[Bespin]].
Qui, il giovane Lobot fu arrestato dalla [[Guardia Alata di Bespin ]] per furto. Tuttavia, richiese che fosse la Baonessa-[[Barone Amministratore|Baronessa Amministratrice ]] [[Ellisa Shallence ]] a presiedere il suo caso. Lobot fu condannato a 15 anni di servizio presso la comunità di Cloud Ciy, sottoponendosi ad un impianto cyborg. Col tempo, Lobot divenne uno degli impiegati più leali e infaticabili, e quando la ua sentenza sua condanna si concluse, sclese scelse liberamente di continuare a servire la comunità come ufficiale di collegamento informatico.
Nel [[1 ABY]], [[Lando Calrissian ]] divenne Barone Amministratore di Cloud City dopo aver vinto una partita di [[sabacc ]] con il precedente Amministratore: [[Dominic Raynor]]. Lobot divenne così uno dei più importanti collaboratori di Lando, oltre che suo grande amico.
Nel [[3 ABY]], era presente quando Lando accolse il suo vecchio amico [[Han Solo ]] assieme ai suoi compagni [[Chewbacca]], [[C-3PO ]] e [[Leia OrganaSolo|Leia Organa]]. Quando un gruppo di forze Imperial alla guida di Imperiali guidate da [[Darth Vader giunsero ]] giunse sul pianeta e arrestarono arrestò Han e i suoi amici, Lobot fu fondamentale nella seguente missione di salvataggio e fuga dalla città.
Dopo la conquista di Cloud City da parte degli Imperiali, Lobot fu posto al servizio di un governatore Imperiale, il Capitano [[Hugo Treece]]. Tuttavia, durante una rivolta da parte degli [[Ugnaught]], la sua capsula di programmazione motivazionale venne sabotata dagli stessi Ugnaught, per poter accedere al computer centrale di Cloud City. In seguito a questa breve insurrezione, Lobot iniziò a dare la caccia e smantellare [[EV-9d9]], come vendetta per il tentativo del droide di distruggere la città. Dopo aver rubato una cloud car, Lobot si recò fino al [[Palazzo di Jabba ]] su [[Tatooine]], ma venne catturato dagli [[Hutt ]] prima che potesse portare a termine la missione.
Anche se all’inizio Jabba aveva pensato di darlo in pasto al suo rancor, Tamtel Skreej (in realtà Lando Calrissian travestito) parlò in favore del suo compagno e chiese a Jabba di mettere Lobot nei suoi giochi di demolizione. Jabba accettò immediatamente, ma Lobot non capì che si trattava di Lando, così i due divennero rivali in duello. Alla fine, riuscì a sfuggire a Jabba e ritornare su Cloud City. Quando anche Lando vi ritornò in seguito alla sconfitta dell’Impero nella Battaglia di Endor, un malfunzionamento all’impianto borg provocò un suo attacco a Lando. Tuttavia, Lando riuscì a ripararlo e sfruttò le sue abilità cibernetiche per riparare i danni alla città arrecati dagli Ugnaught.