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L’avidità e la passione per le scommesse si rivoltarono contro di lui, nel giorno in cui un misterioso straniero venne nel suo negozio in cerca di pezzi di ricambio. Il Toydariano finì non solo con lo scommettere tutto il suo denaro, ma anche la libertà di Anakin. Sebulba in quella occasione non riuscì a terminare la gara della Boonta Eve Classic, e Anakin arrivò primo. Watto aveva perso tutto.
[[File:Watto_5.jpg|thumb|right|Raffigurazione artistica di Watto.]]Disperato e costretto a recuperare un po’ delle sue perdite, Watto alla fine fu costretto anche a vendere Shmi Skywalker ad un coltivatore d’umidità di nome Cliegg Lars. A dieci anni dalla sua partenza da Tatooine, il giovane Jedi Anakin Skywalker tornò sul suo pianeta in cerca della madre.
Poco dopo questo, prima delle Guere dei Cloni, il cacciatore di taglie Jango Fett ricevette notizia della taglia su Longo Due-Pistole dalla sua partner Toydariana Rozatta. Ella disse che l’aveva ricevuta da un rivenditore di ricambi di Tatooine, che aveva perso tutto a causa di una scommessa sulle gare di pod e sembrava disperatamente in cerca di denaro. Non si ha però la certezza che si trattasse proprio di Watto.
